Cuando Héctor Ricardo tenía cuatro años la familia se trasladó, por cuestiones laborales del padre, a Buenos Aires, donde cursa la primaria y luego la secundaria. Siendo un joven, lleno de ilusiones, fue convocado para realizar el Servicio Militar, por entonces obligatorio, y le tocó en suerte la Marina y una guerra, que tal vez no deseaba y donde quedó truncada su vida.
El 2 de mayo de 1982 el Crucero General Belgrano fue blanco de los torpedos del submarino nuclear HMS Conqueror y quedó convertido en tumba de guerra en el Atlántico Sur con 323 hombres jóvenes que defendían a su país y entre ellos Caballero que descansa en el Mar Argentino.
