Luego en el 96 la pasaría al eliminar a
Universidad de Chile primero con un empate de visita 1-1 y un triunfo 1-0 de local con un golazo de Almeyda. Tras ese partido, la historia conocida de la vuelta con una buena serie ante los colombiano y los goles de Crespo.
En el 98 fue Vasco de Gama el malo de la película.
Vasco ganó 1-0 en su estadio con un tanto de Donizete y en la revancha Sorín puso en ventaja en el primer tiempo, pero cuando faltaban 10 minutos Juninho empató el partido con un tiro libre y clasificó a los brasileños para la final.
Al año siguiente, pasó lo mismo pero con
Palmeiras. En el partido de ida le costó mucho quebrar al los de Felipe Scolari y pudo ganar 1-0 con un tanto de Sergio Berti. Luego en la visita a San Pablo, los locales barrieron al Millo con un 3-0 lapidario.
En 2004 y 2005 otra vez hubo dos años seguidos de River semifinalista con igual mal final del cuento. La primer fue ante Boca en aquel recordado cruce sin público visitante. De local ganó Boca 1-0 y expulsaron a Gallardo. En la revancha en el Monumental sobre la hora Nasuti puso el 2 a 1 tras una apertura de
Lucho González y un gol de Tévez. En los penales falló Maxi López y hubo tristeza en Núñez.
Al otro año, otra vez con Astrada de DT, River jugó una gran Libertadores pero no pudo con San Pablo con quien perdió de visita 2-0 y de local, con casi todo listo -ya valían los goles de visita-hubo
derrota 3-2.
Ahora se viene Guaraní y la previa le da los mejores augurios para volver a jugar una final de Copa Libertadores tras 19 años sin estar en esa instancia.
