Más allá de su extensa trayectoria, en los últimos años de su vida, Cacho Castaña estuvo involucrado en diversas polémicas debido a comentarios machistas y denigrantes hacia las mujeres.
Ante un contundente cambio de época que se vivió en la sociedad, el cantante quedó señalado en diversas oportunidades por varias declaraciones. Una de sus frases que generó indignación fue: "Si la violación es inevitable, relajate y gozá". Esas palabras las pronunció en una entrevista en el programa Involucrados de América.
Otro de sus dichos que lo llevó al centro de la polémica fue cuando, en una charla radial con Mitre, indicó: "Me rompe las pelotas que las minas se peleen, me enoja. A la minas hay que volteárselas. No quiero que se peleen. Que se hagan amigas, que se den unos besitos y que muestren cómo se besa, todo".
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Justamente allí, en esa misma charla, Castaña indicó: "Hay que esperar que se les caiga el culo a todas y sabés cómo van a aflojar"
Por otro lado, en una charla con Sitio Andino, en 2012 también sostuvo que "cada mujer es un manicomio".
Más allá de estas frases, la misoginia y las frases polémicas sobre las mujeres no estuvieron sólo presentes en esta última etapa de su vida. Cabe recordar la letra de la canción "Si te agarro con otro te mato" ("Si te agarro con otro te mato, te doy una paliza y después me escapo", dice el tema), de contenido claramente violento contra la mujer.
En los últimos años y ante el avance cultural de la sociedad, varias de las canciones quedaron atrasadas y en otro tiempo.