El 13 de septiembre de 1987, y con sólo 17 años, Diego Pablo Simeone, actual DT del Atlético de Madrid, debutaba en el mediocampo de Vélez, en un partido que el Fortín perdió en el bosque platense con Gimnasia y Esgrima La Plata.
Fue por el campeonato 1987-1988, que luego se adjudicaría Newell’s. En la tercera fecha, Gimnasia se impuso con goles de Carlos Charly Carrió, de tiro penal y de Daniel Pighin, mientras que para el conjunto de Liniers descontó Claudio García.
Nacido en el porteño barrio de San Nicolás, el 28 de abril de 1970, y confeso hincha de Racing, el Cholo comenzó a jugar en las divisiones inferiores y por su estilo aguerrido, recibió de parte del entrenador Victorio Spinetto el apodo de Cholo ya que, decía, le hacía recordar al ex defensor de Boca en la década del 60 Carmelo Simeone, que no tenía con Diego ningún parentesco.
Simeone compartió aquel equipo de 1987 junto a figuras como Carlos Navarro Montoya, Mario Lucca, Raúl Cardozo, Claudio Cabrera, Carlos Compagnucci, Sergio Zárate y Gustavo Tuta Torres, entre otros.