Tal es así que la primera película en la que trabajaron juntos, Pandillas de Nueva York (2002) recaudó 193,7 millones de dólares a nivel global y le trajo al realizador varios e importantes premios.
Tras El Aviador (2004), Los Infiltrados (2006), La Isla Siniestra (2010) y El Lobo de Wall Street (2013), el contador de la recaudación obtenida por estos filmes superó el de los 1380 millones de dólares alrededor del mundo.
¿El costo total de estos filmes? "Solamente" 377 millones de dólares.Pero además, Scorsese y DiCaprio también filmaron un comercial para un casino norteamericano llamado The Audition en el actor "compite" contra otros pesos pesados como Brad Pitt y Robert De Niro por un papel para el prestigioso director.
Además, el actor compró los derechos de la novela The Devil in the White City para hacer una película que, como no podía ser de otra manera, dirigirá Scorsese. En la misma se narra la vida de H.H. Holmes, un psicópata que confesó el asesinato de nada menos que 27 personas.