Free Fallin´ (1989)
Álbum: Full Moon Fever
Los discos producidos por Jeff Lynne produjo a menudo son considerados como “demasiado duros”, pero "Free Fallin '" es una obra maestra, y merecerá por siempre el primer lugar en esta lista. Guitarras y vocalizaciones de fondo “flotan” dentro y fuera de la mezcla, y el salto vocal de Petty en el coro captura perfectamente el dolor de un tipo que sabe que hizo mal al romper con la chica de sus sueños. Además, nadie puede olvidar la recordada escena de Tom Cruise cantando este tema en “Jerry Maguire”.
Learning to Fly (1991)
Álbum: Into the Great Wide Open
Otra colaboración de Tom Petty con Jeff Lynne y otro tema que se convierte en un clásico. Con una composición de sólo cuatro acordes, sorprende por melodía y una letra sencilla y contundente que puede inducir tanto a las sonrisas como a las lágrimas sin que el oyente nunca llegue a enterarse por qué. La canción se convirtió en uno de los más grandes éxitos del rockero y se quedó, cómoda, en el primer puesto de los charts de su país, con un video musical protagonizado por un jovencísimo Johnny Depp.
You Don't Know How It Feels (1994)
Álbum: Wildflowers
El principal tema del disco Wildflowers es muy recordado por su ritmo y su solo de armónica, y se convirtió en una muestra viviente de que Petty podía ser muy autónomo en lo que respecta al proceso de composición.
Mary Jane's Last Dance (1993)
Álbum: Greatest Hits
Este tema salió como complemento del álbum de grandes éxitos de Tom Petty & the Heartbreakes y ganó el premio MTV al Mejor video masculino de ese año. La elección de la siempre bella Kim Basinger como la Mary Jane del título tuvo mucho que ver.
Don’t Do Me Like That (1979)
Álbum: Damn the Torpedoes
No podía faltar en este ranking el tema que convirtió a Petty en una estrella importante del rock de su país. Este single fue escrito a principios de la década de 1970, cuando la banda se llamaba Mudcrutch. El tema permite destacarse al conjunto estelar de The Heartbreakers, especialmente el guitarrista Mike Campbell y el tecladista Benmont Tench, quienes intercambian ritmos con facilidad telepática.
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