En su trayectoria, el jugador tuvo pasos por grandes equipos. Desde que Daniel Osvaldo se fue de Boca no tuvo actividad porque puso todas sus energías en la música, pero ahora retornará al amor que siente por la pelota y se sumará al Senior de Talleres de Remedios de Escalada.
El delantero de 32 años no juega desde hace casi dos temporadas y se dedicó a formar su banda de rock "Barrio Viejo". Con ella tocó en distintos puntos del país y, además, planificó varias presentaciones para llevar adelante su proyecto.
El último año, el Senior de Talleres de Remedio de Escalada logró llegar a la Superliga y en el inicio del torneo va a jugar contra Independiente. El delantero ya estuvo en un par de partidos de preparación como, por ejemplo, en la victoria ante Yupanqui por 3-2.
A lo largo de su carrera, Osvaldo jugó en Huracán, Atalanta, Juventus, Southampton y Porto de Portugal.