River y San Pablo, en total, se enfrentaron seis veces: dos fueron victorias del club de Núñez, un empate y tres triunfos de los brasileños. Jugaron en todos los torneos sudamericanos: Copa Libertadores, Copa Sudamericana y Supercopa. La última es la más recordada. Fue en la final de la edición de 1997. Primero, igualaron en el Morumbí sin goles. La revancha fue en el Monumental: con dos goles de Marcelo Salas, River salió campeón.
Se midieron, también, en la semifinal de la Copa Libertadores 2005. River venía a los tumbos, sin un gran nivel, pero con confianza para sanear la herida del año anterior, cuando había sido eliminado por Boca. Aguantó 80 minutos en Morumbí: en 10 minutos recibió dos goles. En River, un gol paulista en la primera media hora fue demasiado. San Pablo, finalmente, salió campeón. Esa fue la última vez que se vieron las caras.
El punto más crudo fue en 2003. Disputaron la semifinal de la Copa Sudamericana, que finalmente ganaría Cienciano. En el choque de vuelta, en Brasil, definieron por penales, luego de un bataola feroz: Guillermo Pereyra se agarró con un brasileño y desató una trifulca entre ambos planteles, con jugadores suplentes incluidos. Finalmente, River clasificaría a la final.
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