La idea del Consejo de Fútbol es que el juvenil tenga más rodaje y pueda retomar su nivel después de sufrir este año la rotura alta del tendón extensor del hallux del pie derecho, lesión que lo obligó a ser intervenido quirúrgicamente y que le costó perder terreno en la reserva del Xeneize.
Obando fue una de las apuestas en el ciclo de Miguel Ángel Russo, pero con la llegada de Sebastián Battaglia dejó de ser tenido en cuenta y bajó a la Reserva. Hasta que en septiembre se lesionó en el predio de Ezeiza en un partido ante Colón y terminó el año sin jugar.
Durante este último semestre, jugando para la Primera de Boca, Obando fue titular ante Unión (marcó un gol) y luego ingresó en otros tres partidos: Talleres, Estudiantes y River (por Copa Argentina). En total jugó 44 encuentros, marcó dos goles, sufrió dos expulsiones y ganó un par de títulos: la Superliga 2019/20 y la Copa Diego Maradona 2020.
Obando se despidió del club boquense mediante sus redes sociales: "Cerrando un año difícil en lo personal por la lesión, pero muy contento por los títulos obtenidos por el equipo. Gracias a todos por el apoyo, en especial a mi familia y amigos, voy a volver más fuerte", publicó a través de su cuenta de Instagram.
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